Hieman talvisodan alkamisen jälkeen everstiksi ylennetty Raappana nimitettiin Pohjois-Karjalan ryhmän komentajaksi ja sai vastuun Lieksa–Kuhmo rintamaosan puolustuksesta. Raappana veti heti kenttävartionsa taaemmaksi ja sijoitti kaksi pataljoonansa telttoihin korpeen. Puna-armeijan vahvennetun rykmentin ensimmäinen hyökkäys oli isku tyhjään. Raappana lähetti II pataljoonansa katkomaan vihollisen selustayhteyksiä. Viholliskomentaja pelästyi Raappanan koukkauksesta niin, että veti joukkonsa rajan taakse jo ennen vuoden vaihdetta. Venäläiset hyökkäysvaunut yllättivät Raappanan, tankit olivat ennen näkemättömiä taisteluaseita. Raappanan kehotuksesta partiopojat valmistivat bensiinillä ja tervalla täytettyjä polttopulloja. Näitä ruvettiin myöhemmin kutsumaan Molotovin cocktaileiksi. Tilanne Raappanan rintamaosan pohjoispuolella oli vakavampi. Neuvostoliiton 54. divisioona pääsi Kuhmon kohdalla pitkälle Suomen puolelle. Lieksan kohdalla kaikki neuvostojoukkojen hyökkäykset lyötiin takaisin rajan taakse. Kun tilanne rauhoittui, Raappana joutui lähettämään joukkojaan Suomussalmelle ja Kuhmoon. Rauha solmittiin 12. maaliskuuta 1940.

Suomi saavutti jatkosodan viimeiset merkittävät voittonsa Ilomantsissa heinä-elokuun vaihteessa 1944. Puna-armeijan hyökkäykset Karjalankannaksella ja Aunuksessa olivat tuolloin jo rauhoittuneet. Mutta Ilomantsin suunnassa Neuvostoliiton 176. ja 289. divisioonat olivat edenneet huolestuttavan pitkälle. Hyökkäys uhkasi koko II armeijakunnan vasenta sivustaa. Kenraalimajuri Raappana sai käskyn siirtyä Ilomantsiin ja perustaa Ryhmä Raappanan vihollisen lyömiseksi. Raappanalle alistettiin viivytystaistelua käyvät 21. jalkaväkiprikaati ja Rajavartiopataljoona 3 sekä täydennyksenä Karjalankannakselta siirretty Ratsuväkiprikaati (Rv.Pr). Lisäksi Raappana päätti käyttää osia omasta divisioonastaan everstiluutnantti Väinö Partisen johdolla. Raappana tunsi alueen kuin omat taskunsa ja antoi vihollisen 289. divisioonan edetä Kuolismaalta Ilomantsiin johtavaa tietä pitkin kapealle Konnukkajärven kannakselle, johon se pysäytettiin. Samanaikaisesti divisioonan selustayhteydet katkaistiin Luovejoella. Perässä tuleva 176. divisioona saarrettiin siten, että Partisen osasto P katkaisi venäläisten pakotien hyökkäämällä pohjoisesta. Vihollinen lähetti motitettujen divisiooniensa avuksi merijalkaväkeä, mutta turhaan. 9. elokuuta mennessä ryhmä Raappana oli tuhonnut 289. divisioonan miltei kokonaan. 176. divisioonan osa onnistui murtautumaan itään. Merijalkaväen pataljoonat kärsivät huomattavia tappioita. Taistelulla oli suuri merkitys psykologisesti, olihan juuri jouduttu luovuttamaan Aunus ja Karjalankannas puna-armeijan painostuksen edessä. Raappanalle esitettiin näistä taisteluista Mannerheim-ristiä toisen kerran, mutta ylipäällikkö ei hyväksynyt tätä esitystä. Ei ole syytä väheksyä vihollista sillä vihollinen murtautui moteista ulos tosin jättäen raskaan kalustonsa sinne, mutta vihollinen oli ottanut oppia suomalalaisilta pitkän sodan saatossa. Tosin miehistöhukkakin oli huomattava. Sodan jälkeen valvontakomissio painosti Suomen johtoa ja niinpä Raappana passitettiin eläkkeelle.